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2.01 Sadie, Sadie
Première partie de la première de la saison
Lorelai accepte la demande en mariage de Max, mais quand Emily entend parler du mariage prochain de Sookie, elle est blessée et fâchée que Lorelai ne lui en ait pas parlé. Très rapidement, toute la ville se retrouve occupée à donner la main à la pâte pour la préparation du mariage, mais la mère de Lorelai demeure quelque peu froide face à ce grand événement.
2.02 Hammers and Veils
Rory invite Dean à dîner chez ses grands-parents et Richard désapprouve ouvertement les manières de Dean, ce qui mène à la première bataille entre Rory et son grand-père. Lane Kim est envoyée en Corée pour rendre visite à des cousins pour l'été et elle a peur de ne pas revenir par la suite. Rory est inscrite à trois cours d'été et suite à un entretien avec Paris, elle découvre qu'elle n'a pas d'activités extra-scolaires à inscrire sur son CV. Rory décide donc de se porter volontaire pour un projet de construction pour gens défavorisés, elle réussit à braver le chantier de construction avec l'aide de la très expérimentée Paris, qui travaille comme bénévole depuis qu'elle a quatre ans.
2.03 Red Light on a Wedding Night
Une réception en l'honneur de la future mariée fait naître chez Lorelai des remords concernant son mariage prochain, alors qu'elle réalise qu'elle n'est pas amoureuse de Max.
2.04 Road Trip to Harvard
Lorelai emmène Rory avec elle pour s'échapper de tout ce qui les entoure et elles aboutissent à Harvard. Rory réalise à ce moment qu'elle désire plus que jamais aller à Harvard, pendant que Lorelai découvre tout ce dont elle a manqué dans sa jeunesse.
2.05 Nick & Nora/Sid & Nancy
Jess, le jeune neveu délinquant de Luke, emménage chez lui et Lorelai montre sa désapprobation face à la situation. Jess est la cause de tensions entre Luke et Lorelai parce qu'elle ne croit pas que Luke soit capable d'élever un enfant.
2.06 Presenting Lorelai Gilmore
Rory se présente à un cours de tricot pour débutants. Lorelai revit son enfance. Christopher se présente même pour introduire Rory à tout le monde.
2.07 Like Mother, Like Daughter
Lorelai est contrainte de joindre les rangs du "Booster Club" de Chilton après qu'on l'ait interpellée de son "dossier". Le dossier en question fait la liste de toutes les activités et autres auxquelles Rory et Lorelai ont déjà participé. Pour s'assurer que Rory a toutes les chances de son côté pour entrer à Harvard, Lorelai accepte avec réticence d'appliquer les volontés de l'école pour en tirer profit le plus possible. Lorelai se retrouve donc en train d'organiser un défile de mode pour le Inn et découvre qu'elle est un peu jalouse quand elle croit voir Luke flirter avec une autre mère de Chilton impliquée dans le comité des Boosters.
2.08 The Ins and Outs of Inns
Lorelai et Sookie tentent désespérément de fonder leur propre Inn, sans grand succès et elles découvrent que ce sera très difficile.
2.09 Run Away, Little Boy
Rory et Tristan sont choisis pour incarner Roméo et Juliette pour une pièce de théâtre jouée par leur classe, ce qui rend Dean très en colère.
2.10 The Bracebridge Dinner
Lorsqu'une grande compagnie doit annuler ses réservations à l'hôtel, Lorelai profite de l'occasion pour inviter toute la ville à un dîner chic et ensuite à une pièce de théâtre.
2.11 Secrets and Loans
Lorelai se met en colère lorsque Rory parle à Emily des dommages que les termites ont fait à leur maison, Emily leur offre de leur prêter l'argent pour payer la facture. Lorelai accepte donc qu'Emily apparaisse comme co-signataire pour un prêt que plusieurs autres institutions financières lui ont refusé. Rory apprend que Lane est devenue une meneuse de claque et qu'elle le lui cachait.
2.12 Richard in Stars Hollow
Le père retraité de Lorelai rend visite à Lorelai et Rory, ce dernier se permettant de critiquer tous les aspects de leurs vies.
2.13 A-Tisket, A-Tasket
Jess remporte une enchère et détrône Dean qui consiste à accompagner Rory au pique-nique annuel de Stars Hollow. Jess trouve le bracelet que Rory avait perdu, Dean l'avait confectionné pour elle, il décide de le garder.
2.14 It Should've Been Lorelai
Lorelai et Rory se retrouvent dans une sacrée histoire quand Christopher amène avec lui sa nouvelle petite amie Sherry à Stars Hallow. Elle fait savoir à tous que sa priorité est de développer une relation d'amitié solide avec Rory. Pendant ce temps, tandis qu'Emily en apprend au sujet de Sherry, elle est furieuse du fait que Lorelai lui ait fait louper sa dernière chance de sortir avec Christopher.
2.15 Lost and Found
Rory panique quand Dean lui reproche de ne pas porter le bracelet qu'il a confectionné pour elle. Luke et Rory réussissent à convaincre Lorelai de laisser Jess nettoyer les gouttières de la maison pour lui permettre de se ramasser un peu plus d'argent de poche. Lorelai attrape Jess à rôder dans la chambre de Rory, elle l'accuse de lui avoir volé le bracelet. Luke devient fou parce qu'il doit supporter Jess dans son appartement contigu. Après une vaine recherche pour trouver un plus grand appartement et une course folle avec Taylor, Luke achète sous le coup de l'impulsion le bâtiment dans lequel se situe le restaurant pour qu'il puisse agrandir sa demeure.
2.16 There's the Rub
Lorelai et Emily passent un week-end dans un centre de relaxation ; des visiteurs impromptus ruinent les plans de la soirée de Rory. Tout d'abord, Paris se pointe et fait tout un plat d'avoir eu un A- et se demande si elle doit être suivie en tutorat. Puis, c'est le tour de Jess avec une boîte-cadeau qui viendrait soit-disant de Luke et s'invite impunément pour dîner avec eux. Finalement, Dean arrive chez Rory avec de la crème glacée et il se rend compte que Jess est déjà chez elle, mais Paris arrive à sauver les apparences en faisant croire à Dean que Jess était présent parce que Paris le trouvait sympa. Pendant ce temps, Lorelai et Emily se retrouvent dans un bar pour célibataires et apprennent à se connaître un peu mieux. Lorelai apprend qu'Emily veut seulement être son amie, comme elle l'est pour Rory.
2.17 Dead Uncles and Vegetables
Quand l'oncle de Luke décède, il est occupé par dessus la tête avec les arrangements funéraires, Lorelai et Rory décident donc de lui donner un coup de main en travaillant au restaurant. Lorelai prend les commandes des clients en parlant du bon vieux temps pendant que Rory traîne Jess avec elle pour le faire travailler. Lorelai essaie aussi d'aider Luke avec les arrangements funéraires après que certaines personnes aient déclaré que l'oncle de Luke était un sacré emmerdeur. Pendant ce temps, Emily emmène Sookie dans son monde à elle, elle essaie de planifier son mariage, mais Lorelai arrive à temps pour la secourir de ses griffes.
2.18 Back in the Saddle Again
Lorsque Rory demande à son grand-père de l'aide pour confectionner une trousse de premiers soins pour adolescents dans le cadre d'un projet scolaire, son plaisir de travailler à nouveau le fait quitter sa retraite. Dean a peur que Rory soit intéressé par Jess après que Lorelai lui ait dit de lui laisser un peu d'air, car il l' « étouffait ».
2.19 Teach Me Tonight
Après une rencontre avec le directeur de l'école où va Jess, Luke demande à Rory d'être le tuteur de Jess. Luke croit que Jess respecte Rory et qu'elle aurait une influence positive sur lui, même si Lorelai n'est pas d'accord avec cela. Rory décide de donner quand même des leçons à Jess. Dans un ultime effort pour convaincre Jess d'étudier, elle accepte d'aller manger une crème glacée avec lui, mais alors qu'ils se promènent en ville en appréciant la compagnie l'un de l'autre, Jess évite de peu un animal sur la route et cause un accident, la voiture de Rory est une perte totale. Jess s'en tire indemne, mais Rory se fracture un poignet et Lorelai s'en prend à Luke et déclare que tout est de sa faute. Lorelai appelle donc Chris et il se précipite pour être aux côtés de Lorelai et Rory. Au cinéma de la ville, Patty et Babette ont ensuite entendu dire que Luke a renvoyé Jess chez sa mère et qu'il voulait, de toute façon, y retourner.
2.20 Help Wanted
Pour la première fois depuis des lustres, Luke décide de fermer le restaurant et d'aller à la pêche. Richard décide d'ouvrir sa propre compagnie de consultations d'assurances et l'organisation s'appellera "The Gilmore Group". Lorelai aide son père à organiser son bureau et embauche une nouvelle secrétaire après qu'il ait presque mis un terme à sa nouvelle aventure parce que son ancienne assistante voulait rester avec son ancienne firme. Emily donne une réception au nouveau bureau de Richard pour aller la compagnie à partir du bon pied. Rory apprend aussi la nouvelle à Dean avec une lettre, elle se contente d'observer ses réactions, après qu'il ait posé de nombreuses questions. Il n'a pas l'air très heureux. Rory croit qu'il est plus inquiet qu'il ne le laisse voir, mais Lorelai dit qu'il est un chic type et qu'elle ne ferait rien qui puisse lui faire du mal. Quand Rory apprend que tout le monde blâme Jess pour l'accident, elle accourt chez sa grand-mère, quand cette dernière met la touche finale, qui va à l'encontre de sa nature, en blâmant Lorelai pour l'accident de Rory. Rory décide de quitter la réception en prétextant qu'elle a besoin de temps pour elle et qu'elle s'en retournera à Stars Hollow par bus. En retournant à la maison, Rory rencontre Luke et il l'invite à prendre un café et elle lui dit que l'accident n'était pas de la faute de Jess et Luke lui répond qu'il le sait. Pendant ce temps, Lane rêve de devenir un batteur étoile quand une femme originaire de New York ouvre la première boutique musicale, elle tombe amoureuse d'un ensemble de tambours.
2.21 Lorelai's Graduation Day
Pour la graduation de Lorelai, Rory s'arrange pour que Richard et Emily fassent une visite-surprise pour Lorelai, mais elle manque la cérémonie quand elle s'enfuit à New York retrouver Jess. Pendant son séjour à New York, Jess et Rory ont beaucoup de plaisir à manger et faire les boutiques pour trouver des disques. On dirait même que Jess s'ennuie de Luke. Rory essaie de partir pour arriver à temps à la cérémonie, mais elle apprend que le départ de son bus est retardé pour une période indéfinie. Le bus sur lequel elle est embarquée doit faire de nombreux arrêts parce qu'elle a pris le bus express pour l'aller seulement. Richard et Emily engagent un caméraman et un type s'occupant du son pour filmer la graduation et ils en viennent même à verser quelques larmes pendant la cérémonie. Lorelai semble même apprécier l'état d'esprit des autres jusqu'à la fin de la soirée. Lorelai est désappointée par Rory, mais elle décide de ne pas tout gâcher et garde un sentiment de fierté et de joie parce que c'était sa soirée à elle.
2.22 I Can't Get Started
La veille du mariage de Sookie, le père de Rory, Christopher et Lorelai passent une soirée du tonnerre ensemble, mais les pourparlers pour une reprendre une éventuelle relation amoureuse là elle a été laissée se termine abruptement quand Christopher reçoit un message troublant de son ancienne amie de cur. Pendant ce temps, Rory est tellement heureuse d'apprendre que Jess est revenu à Stars Hollow qu'elle surprend Jess et elle-même en lui souhaitant la bienvenue par un baiser passionné.
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